Αλκοτέστ - Οξείδωση αιθανόλης από διχρωμικό κάλιο σε όξινο περιβάλλον

Πρόλογος

Σχεδόν σε κάθε εργαστηριακό οδηγό χημείας αναφέρεται ότι το πείραμα είναι ίσως ένα από τα ισχυρότερα διδακτικά εργαλεία, που ζωντανεύει το μάθημα της χημείας και «ανοίγει την όρεξη» των μαθητών για μάθηση. Ο Kolbe σημειώνει ότι «από τα βιβλία μπορεί να μάθει κανείς το αλφάβητο της χημείας, ακόμα γραφή και ορθογραφία, αλλά για να μιλάει, να σκέφτεται και να φιλοσοφεί πάνω σε χημικά θέματα, χρειάζεται απαραίτητα η ενασχόληση με τα φαινόμενα». Το μεγαλύτερο πλεονέκτημα των εργαστηριακών ασκήσεων συνοψίζεται στο κινέζικο ρητό (Καραγιάννη & Χατζημιχαήλ, 2004): «Ακούω και ξεχνώ, βλέπω και θυμάμαι, κάνω και καταλαβαίνω»

Επέλεξα την παρουσίαση του πειράματος «αλκοτέστ», που είναι ευρέως γνωστό και συνδυάζει γνώσεις χημείας (οξειδοαναγωγή, αριθμός οξείδωσης), την παρατήρηση (αλλαγή χρώματος) και την πρακτική εφαρμογή στην καθημερινότητα.

Στόχοι

Στοτέλος της εργαστηριακής άσκησης οι μαθητές θα πρέπει (Εγγλεζάκη, 2010):

•      Να αναγνωρίζουν την οξείδωση σαν μια χαρακτηριστική ιδιότητα των αλκοολών

•      Να αναγνωρίζουν τα πρoϊόντα της οξείδωσης μιας αλκοόλης

•      Να αναγνωρίζουν ότι το αλκοτέστ αποτελεί αντίδραση οξείδωσης της αιθανόλης που περιέχεται στα οινοπνευματώδη ποτά με ισχυρό οξειδωτικό μέσο.

•      Να μπορούν να υπολογίζουν αριθμούς οξείδωσης στοιχείων σε οργανικές ενώσεις

Λεξιλόγιο

Οξείδωση – Αναγωγή, Οξειδωτικό – Αναγωγικό, Διχρωμικό κάλιο, Όξινο περιβάλλον, Αλκοτέστ

Υλικά

Όργανα - Αντιδραστήρια

Απαραίτητα Όργανα	Αντιδραστήρια – Ποσότητες
Στατώ με δοκιμαστικούς σωλήνες	1-2 ml Αιθανόλη
Ογκομετρικός κύλινδρος των 10 ml	1g Διχρωμικό κάλιο
Σταγονόμετρο	~10 ml απιονισμένο νερό
Θερμό υδατόλουτρο	~1ml θειϊκό οξύ

Τι είναι το αλκοτέστ;

Σχήμα 1 Αλκοτέστ: Το πράσινο χρώμα στο ακροφύσιο οφείλεται στο θειϊκό χρώμιο ΙΙΙ που παράγεται από την αναγωγή του διχρωμικού καλίου (πορτοκαλί) από οινόπνευμα (Λιοδάκης & Γάκης, 2000)

Θεωρητικές επισημάνσεις

Οι πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αλκοόλες οξειδώνονται σύμφωνα με τις αντιδράσεις:

[Ο] (ισχυρό οξειδωτικό)

Διάλυμα K₂Cr₂O₇ οξινισμένο με H₂SO₄ αν θέλουμε αλδεύδη με την προϋπόθεση ότι λαμβάνονται τα κατάλληλα μέτρα, ώστε η καρβονυλική ένωση να απομακρύνεται αμέσως πριν φτάσει να οξειδωθεί περαιτέρω προς οξύ.

Ποιά αντίδραση γίνεται στο αλκοτέστ;

3CH₃CH₂OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3CH₃CHO + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 7H₂O

Τα ιόντα Cr₂O₇²⁻ έχουν χρώμα πορτοκαλί. Kατά την αντίδραση σχηματίζουν ιόντα Cr³⁺ που είναι πράσινα. Στην αντίδραση αυτή οφείλεται το γνωστό αλκοτέστ.

Πως υπολογίζονται οι αριθμοί οξείδωσης; Πως γράφουμε σωστά τους συντελεστές σε μια οξειδοαναγωγική αντίδραση;

Πειραματική πορεία

•      Σε δύο δοκιμαστικούς σωλήνες ρίχνουμε 5mL απιονισμένο νερό και διαλύουμε περίπου 1g διχρωμικού καλίου

•      Με το σταγονόμετρο προσθέτουμε πολύ προσεκτικά σταγόνα σταγόνα 1mL θειϊκό οξύ

•      Στη συνέχεια προσθέτουμε στον 1ο σωλήνα 1mL νερό (μάρτυρας) και στο 2ο σωλήνα 1-2 mL αλκοόλη

•      Τοποθετούμε τα μίγματα σε θερμό υδατόλουτρο

•      Καταγράφουμε τις παρατηρήσεις μας στο φύλλο εργασίας.

Φύλλο αξιολόγησης

1. Να συμπληρώσετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης οξείδωσης της αιθανόλης σε αιθανάλη.

...CH₃CH₂OH +..........+........ → ...CH₃CHO +.............+.........+........

2. Καταγράψετε τις παρατηρήσεις σας από το πείραμα στον πίνακα (Παραδείση, 2009):

Σωλήνας	1	2
Περιεχόμενο	Νερό,  K2Cr2O7, H2SO4	Αιθανόλη,  K2Cr2O7, H2SO4
Αρχικό χρώμα (πριν τη θέρμανση)
Χρώμα (5 min μετά τη θέρμανση)
Τελικό χρώμα (2 ώρες μετά τη θέρμανση)

3. Να υπολογίσετε τους ΑΟ του C στις παρακάτω ενώσεις

4. Χρησιμοποιώντας όλες τις παρακάτω λέξεις, δώστε μια σύντομη περιγραφή για το αλκοτέστ: Οξείδωση, οινόπνευμα, αλδεΰδη, διχρωμικό κάλιο, πορτοκαλί, θειϊκό οξύ, θειϊκό χρώμιο ΙΙΙ, πράσινο

Βιβλιογραφία

•  Εγγλεζάκη, Φ., «Οξείδωση Αλκοολών», ΕΚΦΕ Β΄Ανατολικής Αττικής, (2010)
•  Καραγιάννη, Μ., Δ., Χατζημιχαήλ, Θ., Θ., «Η Διδασκαλία της Χημείας στο Γυμνάσιο και Λύκειο, Θεωρητική και εμπειρική προσέγγιση», Αθήνα: Αδελφοι Κυριακίδη, σελ. 23-24, (2004)
•  Λιοδάκης, Σ., Γάκης, Δ., «Εργαστηριακός Οδηγός : Β' Λυκείου – Κατεύθυνσης», ΠαιδαγωγικόΙνστιτούτο, Αθήνα : Υπουργείο Εθνικής Παιδείας και Θρησκευμάτων, σελ. 29-35, (2000)
•  Παραδείση, Α., «Διαμόρφωση φύλλου εργασίας 1ης εργαστηριακής άσκησης, Β΄ Λυκείου, γενικής παιδείας, Οξείδωση της αιθανόλης», ΕΚΦΕ Χαλανδρίου, (2009)